L’Hotel San Sano rappresenta ciò che rimane e, in parte ciò che è stato restaurato, del Borgo medievale del 1.100. La sua storia è legata a quella del territorio, in particolare a Gaiole in Chianti, che nel corso dei secoli , ne ha definito le peculiarità storico-insediative. Da origine etrusco-romane, il periodo più florido è stato quello medievale, di cui conserva ancora oggi l’assetto e alcune strutture ancora visibili in loco. Come i resti di una stalla del 1.300, delle mura dell’antico caseggiato, parte di una torre, di un pozzo, di una piazzetta ancora percorribile, di un lavandino datato al 1.260, ancora intatto che fa parte dell’arredo della camera n. 8, denominata per l'appunto "L'Acquaio".  

Tracce di fortificazioni importanti ci riportano ai secoli XI-XIII, periodo in cui il territorio entra a far parte della Repubblica di Firenze, diventando nel XIII esimo secolo “ Lega del Chianti”, al confine tra Siena e Firenze. Dopo varie vicissitudini di devastazioni e invasioni da parte dei senesi, che cercavano di impossessarsi di quello che era diventato un importante e strategico snodo nell’entroterra fiorentino, solo dal 1.555 in poi Gaiole e San Sano godono di alcuni secoli di tranquillità. Periodo in cui, con il governo dei Granduchi dei Medici, ci si dedicò all’economia basata sull’agricoltura e in particolare alla produzione del vino. Il primo documento storico in cui è menzionato il vino Chianti bianco e la sua denominazione è del 1368, mentre quello in cui è denominato il vino Chianti rosso , nel 1.427.

Nel 1.536 il Chianti è denominato come vino importante sulla tavola dei Papi.

Nel settecento la" Lega del Chianti" diventò comune autonomo, dopo l'avvento dei Duchi di Lorena e nel  1.861 il re Vittorio Emanuele di Savoia, annesse Gaiole in Chianti e il suo territorio al regno d'Italia.